شان چالاکی در تگزاس در زمینه دعاوی شخصی با تمرکز بر پرونده‌های مرتبط با شرکت‌های بیمه فعالیت می‌کند. او به کسب‌وکارهای محلی از جمله پزشکان، آزمایشگاه‌ها و شرکت‌های سرگرمی خدمات مشاوره حقوقی ارائه داده است. پیش از ورود به حقوق، در حوزه فناوری اطلاعات با مدرک علوم در سیستم‌های اطلاعات مدیریتی تجربه کاری داشت و در پروژه‌های مایکروسافت و بانک کامپس فعالیت کرد.

او یک گروه فناوری خانه هوشمند راه‌اندازی کرد و بعداً نخستین نرم‌افزار خودکار دعاوی آسیب‌های شخصی را توسعه داد که از ۲۰۲۲ با استفاده از هوش مصنوعی بسیاری از فرآیندها را خودکار انجام می‌دهد.